Thiazole sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der heterocyclischen Verbindungen und gehören zur Gruppe der Azole. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige cyclische organische Verbindungen, die ein Schwefel- und ein Stickstoffatom im Ringgerüst tragen. Die Stammsysteme bilden Thiazol und Isothiazol, wobei im Isothiazol die beiden Heteroatome benachbart sind, beim Thiazol ein Kohlenstoffatom zwischen ihnen liegt.

Darstellung

Isothiazole können durch Umsetzung von Iminothioamiden mit Chloramin synthetisiert werden.

Die Synthese von Thiazolen gelingt durch die Kondensation von α-halogenierten Carbonylen mit Thioamiden.

Die Synthese von Thiazolen kann auch durch die Oxidation von 3-Thiazolinen mit Schwefel erfolgen.

Derivate

3-Thiazoline (Synonym: Tetrahydrothiazole) können auch als Derivate der Thiazole betrachtet werden.

Einzelnachweise


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Molecules Free FullText Thiazole Ring—A Biologically Active Scaffold

Thiazole biosynthesis in bacteria. The central circle emphasizes that

Scalable Synthesis of Thiazole Peptide Macrocycles Thieme Chemistry